特克利夫在哈瓦那会见了卡斯特罗的孙子劳尔·吉列尔莫·罗德里格斯·卡斯特罗。拉特克利夫警告称，进行“根本性变革”的时间已经所剩无几，并敦促古巴政权接受1亿美元的援助。然而，这次会面不欢而散，OFAC随即将更多古巴政治和安全机构列入制裁名单。美国国务卿鲁比奥20日通过一段用西班牙语录制的视频，直接向古巴人民发表讲话。他在讲话中批评古巴精英阶层腐败，并提供了一条
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古巴人在岛内投资。但美方并不满意，正在加大施压力度。针对劳尔·卡斯特罗的刑事诉讼引发猜测，美国军方可能采取行动将其带离古巴。鲁比奥西语喊话古巴人，提供“新道路”美国佛罗里达州南区联邦地区法院公布的法庭文件显示，起诉书指控劳尔·卡斯特罗在30年前下令击落了两架由迈阿密流亡组织“兄弟救援”（Brothers to the Rescue）驾驶的飞机。迈阿密的古巴流亡群体一直在
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